O termo é uma crítica dentro e fora dos jogos.
Em termos de jogos, ouço o termo "tryhard" ou "try-hard" mais comumente no seguinte contexto:
Ao jogar em um modo de jogo online não classificado, onde um jogador é acusado de jogar competitivamente (como se estivesse em um jogo classificado). Tais ações podem ser desaprovadas ou não esperadas para jogos que oferecem modos de jogo com classificação e mais relaxados sem classificação.
Muitas vezes, é uma despedida ou desculpa para uma derrota. Por exemplo, o jogador A vence o jogador B, então o jogador B responde chamando o jogador A de "tentativa difícil".
Claro, acusações são fáceis de fazer quando um jogador simplesmente perde para outro. No entanto, pode haver verdade na questão quando, por exemplo, um jogador sempre usa o "melhor" loadout, armas, equipe, estratégias, vantagens, personagem etc (dependendo do jogo) em jogos não classificados.
Eu realmente não ouço isso em jogos classificados, mas acho que os mesmos princípios ainda podem ser aplicados. Em jogos classificados, também pode significar que o jogador só pode ganhar com o melhor carregamento / configuração e, portanto, é mais uma provocação (na esperança de que o carregamento / configuração seja alterado).
Ouvi dizer o termo em vários títulos de Street Fighter, Call of Duty (é claro) e Dota. Eu não ouvi isso na FIFA, surpreendentemente. Independentemente disso, o significado parece bastante universal em diferentes jogos.
Eu sugeriria as seguintes definições, mas elas são baseadas em minhas próprias experiências:
substantivo
alguém que faz de tudo para ganhar
"você venceu porque é um tryhard"
"que tryhard!"
adjetivo
percebido que só quer ganhar
"ele é um jogador traiçoeiro"
"que é um traiçoeiro loadout "
Nos jogos, o termo não parece ser usado da mesma maneira que o termo geral. Fora do jogo, é usado para descrever alguém que se esforça mais do que o necessário.
Esta definição é encontrada no Wikcionário em inglês:
(depreciativo) Uma pessoa geralmente de pouco talento que se esforça, especialmente por imitação, para ter sucesso, geralmentepara ganhar fama ou popularidade.
Fontes adicionais:
Discussão de League of Legends
Call of Duty Black Ops Gamefaq